Isomerismo conformacional

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Isomerismo conformacional

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Em química orgânica, isomerismo conformacional é uma forma de estereoisomerismo na qual isômeros da mesma molécula podem ser interconvertidos formalmente a temperatura ambiente apenas por rotações sobre ligações simples C-C (consulte a figura na rotação de ligação simples). Tais isômeros (estereoisômeros) são geralmente referidos como isômeros conformacionais ou confórmeros. São compostos que, geralmente, não podem ser separados fisicamente, devido a sua facilidade de interconversão. As rotações sobre ligações simples envolvem a superação de uma barreira de energia rotacional para interconverter um cconfórmero a outro. Se a barreira de energia for baixa, há rotação livre e uma amostra do composto existe como uma mistura de vários confórmeros, ou é suficientemente alta para que haja rotação restrita e qualquer molécula específica exista como rotámero relativamente estável. Isômeros conformacionais são assim distintos das outras classes de estereoisômeros (i. e. isômeros configuracionais) onde a interconversão necessariamente envolve quebrar e reformar as ligações químicas. Por exemplo, configurações L/D e R/S de moléculas orgânicas tem diferentes orientações espaciais e atividades ópticas, e só podem ser interconvertidas ao quebrar uma ou mais ligações ligadas ao átomo quiral e reformando um vínculo semelhante em uma direção ou orientação espacial diferente. O estudo da energia entre diferentes rotâmeros é referido como análise conformacional. É útil para entender a estabilidade de diferentes isômeros, por exemplo, levando em consideração a orientação espacial e as interações entre substituintes. Além disso, a análise conformacional pode ser usada para prever e explicar a seletividade dos produtos, mecanismos e taxas de reação.