En química, a isomería conformacional é unha forma de estereoisomería na cal os isómeros poden interconverterse só por rotacións sobre enlaces formalmente simples (obsérvese a figura sobre rotación no enlace simple). Aínda que dúas disposicións calquera dos átomos dunha molécula que se dferencian pola rotación arredor de enlaces simples poden denominarse conformacións diferentes, son as conformacións que corresponden ao mínimo local na superficie de enerxía as que se chaman especificamente isómeros conformacionais ou confórmeros. As conformacións que corresponden ao máximo local na superficie de enerxía son os estados de transición entre os isómeros conformacionais de mínimo local. As rotacións arredor de enlaces simples implican superar a barreira de enerxía para interconverter un confórmero no outro. Se a bareira de enerxía é baixa, hai rotación libre e unha mostra do composto consiste nunha mestura que se equilibra rapidamente de múltiples confórmeros; se a barreira de enerxía é suficientemente alta entón hai unha rotación restrinxida, unha molécula pode existir durante un período de tempo relativamente longo como isómero rotacional estable ou rotámero (un isómero que se orixina pola rotación restrinxida dun enlace simple). Cando a escala de tempo para a interconversión é longa dabondo para o illamento de rotámeros individuais (usualmente definida arbitrariamente como vida media de interconversión de 1000 segundos ou máis), os isóomeros denomínanse atropisómeros. A inversión do anel (ring flip) de ciclohexanos constitúe outra forma común de isomería conformacional.<br />Os isómeros conformacionais son, pois, distitnos doutras clases de estereoisómeros (é dicir, isómeros configuracionais), onde a interconversión implica necesariamente a rotura e reformación de enlaces químicos. Por exemplo, as configuracións L/D- e R/S- de moléculas orgánicas teñen unha diferente orientación especular e actividades ópticas, e só poden ser interconvertidos rompendo un ou máis enlaces conectados ao átomo quiral e volvendo formar un enlace similar nunha dirección ou orientación espacial diferentes. Tamén difiren dos isómeros xeométricos (cis/trans), outra clase de estereoisómeros, que requiren a rotura do compoñente π de enlaces dobres para a interconversión. (Aínda que a distinción non é sempre nítida, xa que certos enlaces que son formalmente enlaces simples en realidade teñen un certo carácter de dobre enlace que soamente se fai aparente cando se consideran outros contribuíntes á resonancia secundarios, como ocorre nos enlaces C–N das amidas, por exemplo.) Debido á rápida interconversión, os confórmeros non son xeralmente illables a temperatura dunha habitación.<br />O estudo das enerxéticas entre diferentes conformacións denomínase análise conformacional. É útil para entender a estabilidade de diferentes isómeros, por exemplo, ao ter en conta a orientación espacial e interaccións a través do espazo dos substituíntes. Ademais, a análise conformacional pode usarse para predicir e explicar a selectividade de produtos, mecanismos e velocidades das reaccións. A análise conformacional tamén xoga un importante papel no deseño de fármacos racional baseado na estrutura.
Comentar
0