La fachada del colegio de San Gregorio se atribuye, aunque no se sabe con seguridad, a Gil de Siloé.

El colegio es uno de los mejores ejemplos de arquitectura en el periodo de los Reyes Católicos, y la fachada simboliza ese poder regio. De elegantes proporciones y refinada ornamentación, la portada está concebida de forma independiente al edificio.

La fachada del Colegio de San Gregorio de Valladolid es uno de los mejores ejemplos de fachada concebida independientemente de la arquitectura y como ornato para la calle. Su construcción debió finalizarse hacia 1499, vinculándose a Gil de Silóe como el autor.
Dos contrafuertes divididos en tres alturas enmarcan la fachada. El vano de la puerta se cobija en un arco carpanel sobre el que encontramos un arco trilobulado con forma conopial en el lóbulo central. La parte superior está dividida en tres calles, con dos alturas en las laterales y una sola en la central. El conjunto se remata con una crestería.
El cuerpo bajo de los contrafuertes está decorado con las figuras míticas de los salvajes, armados y con el cuerpo cubierto de vello. En el segundo cuerpo encontramos soldados mientras que en el tercero vuelven a aparecer los salvajes, en este caso vestidos y armados.
La puerta de ingreso presenta jambas y dintel decorados con el motivo de la flor de lis. El dintel se cierra con dos enigmáticos personajes sentados que contienen una filacteria. En el tímpano se representa a San Gregorio recibiendo la ofrenda de fray Alonso de Burgos, fundador del Colegio, presentado por santo Domingo de Guzmán. Al otro lado se ubica San Pablo.
Las dos calles laterales se inician con la representación de dos figuras simétricas que abren las fauces de un león. Sobre ellos se sitúan ángeles tenantes con la flor de lis y heraldos que visten dalmáticas con el escudo de España.
En la calle central se presenta una fuente, en cuyo entorno juegan grupos de niños. De la fuente surge el tronco de un granado que en su parte alta muestra el escudo de los Reyes Católicos, sostenido por dos leones rampantes. De las ramas del granado cuelgan el yugo y las flechas, emblemas de los monarcas.

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