La Guerra de Cuba supone para España la pérdida de sus últimas colonias, que pasan a manos norteamericanas tras el desastre del 98. En 1895 comienzan los levantamientos de los insurrectos cubanos, que se van haciendo con parte del país. Sin embargo, con el envío en 1898 del crucero norteamericano Maine y el consiguiente enfrentamiento con España, E.E.U.U. logra hacerse con el control de la isla.

El Grito de Baire, el 24 de febrero de 1895, inició la Segunda y definitiva Guerra de Independencia en Cuba. Las sublevaciones tuvieron lugar en diversas poblaciones, como Bayate, Yara, Santiago, La Confianza o La Lombriz. Los generales Antonio Maceo y Máximo Gómez y el líder José Martí, desembarcaron en dos puntos del Este de la isla. El mando español le fue confiado inicialmente al general Martínez Campos, quien trató infructuosamente de aislar los focos rebeldes. Ante su fracaso, dimitió en enero de 1896, siendo sustituido por el general Weyler. Desde el primer momento, el avance de los insurrectos fue imparable. José Martí llevaría a sus tropas hasta Dos Ríos, donde morirá en una escaramuza. Antonio Maceo se dirigió hacia La Mejorada. En poco tiempo, los rebeldes controlaron la zona oriental de Cuba. Posteriormente, ambas fuerzas se unen e inician un rápido avance hacia el occidente de la isla. El siguiente combate se produce en Cascorro, donde alcanzó la inmortalidad Eloy Gonzalo. Más tarde, los rebeldes rompen la línea defensiva española de Júcaro-Morón. La siguiente batalla se produce en Mal Tiempo, en diciembre de 1895. En Punta Brava, en el mismo mes, muere Maceo. En enero del año siguiente, tras haber roto la línea Mariel-Majana, la expedición de los insurrectos llega ya al extremo oriental de la isla. Generalizada la rebelión en toda Cuba, la situación se mantiene estable durante los meses siguientes. Las tropas de Weyler intentarán limpiar las provincias de insurrectos, mientras que estos responden con combates de guerrilla. Sin embargo, en enero de 1898, el gobierno de Estados Unidos envió el crucero Maine a La Habana, oficialmente para proteger los intereses norteamericanos. El 15 de febrero, en un confuso accidente aún poco explicado, el crucero ardió. Ése fue el pretexto para que los Estados Unidos declararan la guerra a España e intervinieran en Cuba. En abril, 18.000 soldados americanos desembarcan entre Daiquiri y Santiago, al tiempo que se produce el bloqueo por mar de esta última. La superioridad militar norteamericana se impuso rápidamente, como se reflejó en el enfrentamiento naval de Santiago de Cuba. La derrota en la guerra le valió a España la pérdida de Cuba y Puerto Rico, en el Caribe y de las Filipinas y Guam, en el Pacífico.

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