En la Edad Media, un caballero era una unidad guerrera que formaba parte de la hueste (fuerza militar) de un señor feudal o de un rey. La hueste se componía a su vez de mesnadas que en batalla formaban en haces (escuadrones o unidades tácticas paradas y cerradas de combate que avanzan a pie). Con motivo de las Cruzadas se crearon las órdenes militares, formadas por caballeros que se comprometían a votos monásticos, como la orden templaria o la orden hospitalaria. En los distintos reinos se fueron creando otras órdenes, como las órdenes militares españolas. Los rituales de iniciación incluían elementos luego incorporados al imaginario de la caballería andante, como el velar las armas (pasar una noche en oración ante las armas) y ser armado caballero (en una ceremonia propia del homenaje e investidura de las relaciones feudo-vasalláticas). La orden de caballería era pues cada una de las instituciones formadas por caballeros organizados jerárquicamente como vasallos de un señor y que respetaban un código de honor. Se suponía que un caballero andante debía ser un miembro de una de estas órdenes que, por orden de su señor o por obligación moral (por ejemplo, por imposición de una promesa a su dama), viajaba grandes distancias, ya sea persiguiendo un objetivo concreto o no, aceptando o provocando desafíos, resolviendo entuertos (injusticias) y protegiendo a los desfavorecidos (doncellas, viudas y huérfanos). Estos hechos hacían ganar al caballero una gran fama (paralelo al concepto de honra u honor, popularidad y prestigio, objetivos principales de la época, que equivalía a una vida más allá de la muerte -véase por ejemplo su formulación en las Coplas a la muerte de su padre de Jorge Manrique-), muchas veces exagerando sus proezas. La épica de los cantares de gesta, la lírica del amor cortés de los trovadores provenzales y la adaptación de leyendas como el ciclo artúrico fueron fijando a lo largo de la Edad Media el modelo ideal de caballero en la literatura y en el imaginario colectivo, convirtiéndolo en un arquetipo más que en un agente social real. Para decirlo con otras palabras, la caballería andante como tema literario es anterior a cualquier manifestación de la caballería andante en la práctica. Hoy en día, la constancia de tales caballeros es prácticamente de carácter mítico y forma parte del folclore de Europa. El ejemplo más claro se encuentra en la leyenda del Rey Arturo y sus caballeros de la Mesa Redonda, donde en diversas ocasiones los caballeros al mando del rey posponen sus obligaciones no inmediatas para servir al pueblo. No obstante, todavía se denomina caballeresco al comportamiento cortés y galante de los caballeros (varones) hacia las damas (mujeres); o a las actitudes desinteresadas o que respetan un código de honor, sobre todo cuando se mantienen contra el propio bienestar, interés o seguridad. Un comportamiento extremado en ese sentido llegaría a calificarse de heroísmo.
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